Nukleofil substitution av pyridin

På grund av elektronabsorptionen av kväveatomen på pyridinringen, minskar elektronmolndensiteten för kolatomen på ringen, speciellt elektronmolndensiteten vid 2 och 4 platserna är lägre, så den nukleofila substitutionsreaktionen på ringen är lätt att inträffa, och substitutionsreaktionen sker huvudsakligen på 2 och 4 platserna.
Reaktionen mellan pyridin och natriumamino för att bilda 2-aminopyridin kallas Chizhibabin-reaktionen, och om de två platserna redan är upptagna sker reaktionen på fyra platser för att erhålla 4-aminopyridin, men utbytet är lågt . Om det finns en bra lämnande grupp (såsom halogen, nitro) i eller positionen av pyridinringen, är det lätt att uppstå nukleofil substitutionsreaktion. Till exempel kan pyridin ha en nukleofil substitutionsreaktion med ammoniak (eller amin), alkoxid, vatten och andra svaga nukleofila reagens.