Elektrofil substitution av pyridin

Pyridin är en "π-brist" heterocyklisk ring, och dess elektronmolndensitet är lägre än bensen, så dess elektrofila substitutionsreaktionsaktivitet är också lägre än bensen, och den är jämförbar med nitrobensen. På grund av passiveringen av kväveatomer på ringen är villkoren för elektrofil substitutionsreaktion hårda och utbytet lågt, och substituenterna går huvudsakligen in i 3( )-positionen.
Jämfört med bensen blir den cykliska elektrofila substitutionen av pyridin svårare, och substituenterna går huvudsakligen in i 3( )-positionen, vilket kan förklaras av mellanproduktens relativa stabilitet.
Den elektrofila substitutionen av pyridin är svårare än den för bensen på grund av närvaron av elektriskt absorberande kväveatomer och de positiva jonerna i mellanprodukterna är inte lika stabila som motsvarande mellanprodukter substituerade med bensen. Om man jämför positionen för den elektrofila reagensattacken, kan man se att när man attackerar positionerna 2( ) och 4( ) har den bildade mellanprodukten en resonansgränsformel som är positivt laddad på den elektronegativa kväveatomen, som är extremt instabil, och den 3( )-substituerade mellanprodukten har inte denna extremt instabila gränsformel, och dess mellanprodukt är stabilare än mellanprodukten som angriper 2- och 4-positionerna. Därför genereras substitutionsprodukterna för 3 positioner lätt.